Dans la première moitié du XIVe siècle, les terres d’Antoing passent par alliance aux mains des Melun, lignage proche du pouvoir bourguignon. Au XVe siècle, Jean IV de Melun dote son château d’Antoing d’un impressionnant donjon en pierre calcaire locale afin de remplacer la tour primitive. Quelques décennies plus tard, le même érige une barbacane (désignée aussi sous le nom de Bolewerk) pour faire face à l’évolution des techniques de siège. Cette dernière prend la forme d’un bastion présentant sa pointe à l’assaillant, une défense bien reconnaissable à son échauguette. Une porte dotée d’un pont-levis permettait de traverser cette première ligne de fortifications et de gagner le château, défendu encore par un châtelet d’entrée remontant au XIIIe siècle, mais largement transformé au XVe siècle. Le châtelet, doublé de ses deux tours, était également défendu par un second pont-levis et une avant-porte, deux éléments à présent disparus, tout comme les fossés qui les complétaient, comblés de longue date. Au XVIe siècle, le donjon perd sa fonction essentiellement militaire par l’adjonction d’une impressionnante tourelle d’escalier construite en briques. Celle-ci domine le site et remplace l’escalier original, intégré dans la paroi du donjon. C’est également à la fin de ce siècle que le château d’Antoing passe par alliance aux princes de Ligne qui le possèdent encore de nos jours.
Aux siècles suivants, le donjon et sa tourelle d’escalier sont adjoints d’un logis de style traditionnel tournaisien où la brique ne cède la place à la pierre calcaire qu’au niveau des encadrements des baies et des éléments structurant les façades. Ce n’est toutefois que vers 1860 que le château prendra l’aspect qu’il présente aujourd’hui par la transformation radicale de ce logis. Le style tournaisien fait alors place à d’importants ajouts néomédiévaux, reconnaissables entre autres aux baies à remplages qui s’y multiplient. Ces derniers comptent un puissant avant-corps et sa tourelle, une galerie et, du côté opposé au donjon, deux tours massives, le tout érigé en briques et calcaire. Ces transformations commanditées par Eugène de Ligne sont l’œuvre de Clément Parent, un élève de Viollet-le-Duc, une tâche poursuivie à sa mort par Eugène Carpentier.
Classement comme monument (château, enceinte et Bolewerk) et comme site (ensemble architectural, parc et bois reliant ce parc au site de Crèvecœur) le 27 septembre 1972