Ville d’origine médiévale, Walcourt a été bâtie sur un promontoire peu élevé s’inclinant vers le confluent de l’Eau d’Heure et du ruisseau d’Yves. Son implantation et plusieurs vestiges monumentaux de cette époque confèrent encore au bourg cette configuration typique de ville fortifiée. Au centre, la Grand-Place triangulaire s’arrête devant le site de l’ancien château disparu. C’est en contrebas de celle-ci que se situe la ruelle Frère Hugo. Elle porte le nom d’un moine, originaire de Walcourt, qui fut un des plus grands orfèvres et graveurs de son temps. Il réalisa une bonne partie des pièces du trésor du prieuré d’Oignies, sur la Sambre, durant le premier tiers du XIIIe siècle. Aujourd’hui appelé Trésor d’Hugo d’Oignies, cet ensemble de calices, ostensoirs et autres reliquaires est conservé au musée des arts anciens du Namurois et a été classé comme Trésor de la Communauté française.
À Walcourt, la ruelle qui porte son nom prend l’aspect d’une venelle pavée en escalier. Elle était autrefois dénommée « dregrez delle Vaux », car elle dévale le versant oriental de l’éperon sur lequel est bâtie la ville et mène au pied de la Basse-Rue. Au début de la ruelle, on peut admirer un arvô, terme wallon désignant un passage voûté. Couvert d’un berceau surbaissé, il date de la première moitié du XVIIIe siècle et constitue un des derniers vestiges d’une des poternes des remparts de Walcourt. Côté Grand-Place, il affiche une arcade surbaissée en moellons de calcaire dont le montant gauche est lié au piédroit chanfreiné. On y aperçoit également une porte partiellement remaniée. Au revers, au-dessus de l’arcade bombée, on admire une niche du XIXe siècle. Au milieu de la ruelle, une excroissance semi-circulaire sur base biseautée, rappelle une fois encore le passé défensif de la ville. Il s’agit probablement des vestiges d’une tour des anciens remparts.
Classement comme site (assiette de la ruelle et façades des immeubles construits en bordure de cette artère) le 29 mai 1952
